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Synthese von Diorganomagnesium‐ und Diorganozinkverbindungen durch In‐Situ‐Abfang‐Halogen‐Lithium‐Austausch an hochfunktionalisierten (Hetero)Arylhalogeniden im kontinuierlichen Durchfluss
Author(s) -
Ketels Marthe,
Ganiek Maximilian A.,
Weidmann Niels,
Knochel Paul
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201706609
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der Halogen‐Lithium‐Austausch in Gegenwart von Metallsalzen (ZnCl 2 , MgCl 2 ⋅LiCl) an einer Vielzahl empfindlicher Brom‐ und Iod‐(Hetero)Arene mit BuLi oder PhLi als Austauschreagenz im kontinuierlichen Durchfluss wird beschrieben. Die entstehenden Diarylmagnesium‐ und Diarylzinkspezies werden mit verschiedenen Elektrophilen abgefangen, und es werden polyfunktionalisierte (Hetero)Arene in hohen Ausbeuten erhalten. Diese Methode ermöglicht die Funktionalisierung von (Hetero)Arenen mit hochempfindlichen Isothiocyanat‐, Nitro‐, Azid‐ oder Estergruppen. Eine Skalierung ist ohne weitere Optimierungen möglich.