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Ringöffnende 1‐Amino‐3‐aminomethylierung von Donor‐Akzeptor‐substituierten Cyclopropanen über 1,3‐Diazepane
Author(s) -
Garve Lennart K. B.,
Jones Peter G.,
Werz Daniel B.
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201704619
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , cycloaddition , cyclopropane , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die erste Ringöffnungsreaktion von Donor‐Akzeptor‐Cyclopropanen zu Diaminen wird beschrieben. Die entwickelte 1,3‐Difunktionalisierung nutzt Cyclopropane und Triazinane sowie Sc(OTf) 3 als Katalysator, gefolgt von einer anschließenden Umsetzung mit Säure. Die Reaktion verläuft unter sehr milden Bedingungen und toleriert eine Vielzahl an funktionellen Gruppen. Darüber hinaus konnte eine Bibliothek an verschiedenen 1,3‐Diazepanen synthetisiert werden, die als Intermediat bei der Aza‐[4+3]‐Cycloaddition mit Donor‐Akzeptor‐Cyclopropanen auftreten.