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Bildung von α‐Ketoradikalen aus Vinylbromiden und molekularem Sauerstoff mit sichtbarem Licht: Synthese von Indenonen und Dihydroindeno[1,2‐ c ]chromenen
Author(s) -
Pagire Santosh K.,
Kreitmeier Peter,
Reiser Oliver
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201702953
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ortho‐alkinylierte α‐Bromcinnamate können in einer Photokaskadenreaktion mit sichtbarem Licht und molekularem Sauerstoff zu Indenonen oder Dihydroindeno[1,2‐c]chromenen umgesetzt werden. Der einstufige Prozess verläuft über photochemische Schlüsselreaktionen wie die einleitende Aktivierung der Vinylbromide durch Energietransfer zu den entsprechenden α‐Ketoradikalen durch Reaktion mit molekularem Sauerstoff, gefolgt von der α‐Oxidation einer Areneinheit unter 6π‐Elektrocyclisierung. Die anschließende Hydroxylierung über eine Elektronenübertragung durch denselben Photokatalysator führt zu Dihydroinden[1,2‐c]chromenen.

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