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Cyanid‐freie und breit anwendbare enantioselektive Syntheseplattform für chirale Nitrile durch einen biokatalytischen Zugang
Author(s) -
Betke Tobias,
Rommelmann Philipp,
Oike Keiko,
Asano Yasuhisa,
Gröger Harald
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201702952
Subject(s) - chemistry , nitrile , enantiomer , stereochemistry , organic chemistry
Abstract Eine Cyanid‐freie Plattformtechnologie zur Synthese von chiralen Nitrilen durch eine biokatalytische, enantioselektive Dehydratisierung zahlreicher Aldoxime wurde entwickelt. Die Nitrile wurden in vielen Fällen mit Enantiomerenüberschüssen von >90 % ee (bis zu 99 % ee) erhalten, und eine “privilegierte Substratstruktur” in Hinblick auf das Erzielen einer hohen Enantioselektivität wurde identifiziert. Des Weiteren wurde ein überraschendes Phänomen bei der Enantiospezifität beobachtet, das normalerweise in der Biokatalyse nicht auftritt: In Abhängigkeit vom E‐ und Z‐Isomer des racemischen Aldoximsubstrats wurde mit demselben Enzym das gegensätzliche Enantiomer des gebildeten Nitrils als bevorzugtes Produkt erhalten.