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Struktur und Biosynthese der Isatropolone, bioaktiver und Amin‐reaktiver fluoreszierender Naturstoffe aus Streptomyces Gö66
Author(s) -
Cai Xiaofeng,
Shi YiMing,
Pöhlmann Nicole,
Revermann Ole,
Bahner Isabel,
Pidot Sacha J.,
Wesche Frank,
Lackner Helmut,
Büchel Claudia,
Kaiser Marcel,
Richter Christian,
Schwalbe Harald,
Stinear Timothy P.,
Zeeck Axel,
Bode Helge B.
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201701223
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , biology
Die Naturstoffe Isatropolon A–C ( 1 – 3 ) wurden aus Streptomyces Gö66 reisoliert, und insbesondere 1 und 3 zeigen sehr gute Aktivität gegen Leishmania donovani. Sie tragen einen ungewöhnlichen Tropolonring, der über einen Typ‐II‐Polyketid‐Biosyntheseweg aufgebaut wird. Ihre Biosynthese wurde mithilfe von Markierungsexperimenten, einer Analyse des Biosynthese‐Genclusters, heterologer Expression des Hauptteils des Genclusters und strukturelle Charakterisierung verschiedener Intermediate aufgeklärt. Aufgrund eines 1,5‐Diketon‐Strukturelementes können die Isatropolone mit Ammoniak und Aminen und insbesondere Lysin sowie Lysin‐tragenden Peptiden und Proteinen reagieren und einen Pyridinring bilden. Dabei ändern sich die Fluoreszenz‐Eigenschaften so deutlich, dass die so markierten Peptide und Proteine sehr einfach sichtbar gemacht werden können.