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Reagens‐ und metallfreie anodische C‐C‐Kreuzkupplung von Anilinderivaten
Author(s) -
Schulz Lara,
Enders Mathias,
Elsler Bernd,
Schollmeyer Dieter,
Dyballa Katrin M.,
Franke Robert,
Waldvogel Siegfried R.
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201612613
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry
Vorgestellt wird die oxidative Kreuzkupplung von Anilinderivaten zu 2,2′‐Diaminobiarylen. Der Oxidationsschritt wird elektrochemisch durchgeführt, ohne die Notwendigkeit von Metallen und Reagenzien. Ein breites Spektrum an Biphenyldiaminen konnte hergestellt werden. Die besten Resultate wurden mit Glaskohlenstoff als Anodenmaterial erhalten. Die elektrochemische Umsetzung kann problemlos in einer ungeteilten Zelle bei leicht erhöhten Temperaturen durchgeführt werden. Außerdem wurden gebräuchliche, auf Carbonsäuren basierende, Schutzgruppen verwendet, die nach der Kreuzkupplung unter milden Bedingungen selektiv abgespalten werden können. Auf diese Weise erhält man schnell und effizient Zugang zu äußerst wichtigen Bausteinen.