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Katalytisch‐asymmetrische intramolekulare [4+2]‐Cycloaddition von in situ generierten ortho ‐Chinonmethiden
Author(s) -
Xie Youwei,
List Benjamin
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201612149
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , salicylaldehyde , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , schiff base
Die erste katalytisch‐asymmetrische intramolekulare [4+2]‐Cycloaddition von in situ generierten ortho‐Chinonmethiden wurde entwickelt. Katalysiert durch eine abgeschirmte chirale Imidodiphosphorsäure, reagieren diverse Salicylaldehyde mit Dienylalkoholen zu kurzlebigen ortho‐Chinonmethid‐Intermediaten, die durch intramolekulare [4+2]‐Cycloaddition zu hoch funktionalisierten Furan‐ und Pyranchromanen mit exzellenten Diastereo‐ und Enantioselektivitäten umgewandelt werden.