Katalytische Desaromatisierung von N‐Heteroarenen mit Silicium‐ und Borverbindungen

Desaromatisierte N‐Heterocyclen sind als Strukturmotive für die organische Synthese und die chemische Biologie von Bedeutung. Die katalytische desaromatisierende Reduktion von nicht aktivierten N‐Heteroarenen mit Silicium‐ und/oder Borverbindungen als Reduktionsmittel ist eine der direktesten Alternativen zur Hydrierung. Bisher wurden jedoch nur vereinzelte Beispiele zur katalytischen Reduktion von N‐Heteroarenen mit Silan‐ oder Boranreduktionsmitteln beschrieben. In diesem Aufsatz wird über jüngste Fortschritte bei der katalytischen Reduktion von nicht aktivierten N‐Heteroarenen mit Hydrosilanen, Hydroboranen, Silaboranen und Diboranen berichtet. Dabei wird vor allem auf die chemische Reaktivität und Selektivität von Übergangsmetallkatalysatoren und metallfreien Organokatalysatorsystemen eingegangen. Des Weiteren werden die Funktionsweisen dieser Katalysatoren insbesondere auf der Basis experimenteller mechanistischer Erkenntnisse beschrieben.