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Langkettige Alkylcyanide, beispiellose flüchtige Verbindungen aus Pseudomonas ‐ und Micromonospora ‐Bakterien
Author(s) -
Montes Vidal Diogo,
von RymonLipinski AnnaLena,
Ravella Srinivasa,
Groenhagen Ulrike,
Herrmann Jennifer,
Zaburannyi Nestor,
Zarbin Paulo H. G.,
Varadarajan Adithi R.,
Ahrens Christian H.,
Weisskopf Laure,
Müller Rolf,
Schulz Stefan
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201611940
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Langkettige aliphatische Nitrile, eine neue Naturstoffklasse, wurden durch Analyse flüchtiger Verbindungen aus Bakterienkulturen gefunden. Diese Nitrile werden von Gram‐positiven Micromonospora echinospora und Gram‐negativen Pseudomonas veronii produziert, jedoch mit unterschiedlichen Strukturmerkmalen. Eine flexible Abfolge von Kettenverlängerungen und Dehydratisierung in der Fettsäurebiosynthese führt zu unverzweigten gesättigten Nitrilen und entsprechenden ungesättigten Nitrilen mit ω−7‐Doppelbindung, wie (Z)‐11‐Octadecennitril, oder zu methylverzweigten ungesättigten Nitrilen mit einer Doppelbindung in C‐3‐Position, z. B. (Z)‐13‐Methyltetradec‐3‐ennitril. Die Biosynthese dieser Verbindungen beginnt mit Fettsäuren, die zuerst in ihre Amide und schließlich unter Wasserabspaltung zu Nitrilen umgewandelt werden. Die Strukturen und die Biosynthese der 19 natürlich vorkommenden Verbindungen wurden durch Massenspektrometrie, Synthese und Fütterungsexperimente mit deuterierten Vorstufen aufgeklärt. Einige der Nitrile zeigten antimikrobielle Aktivität, z. B. gegen MRSA‐Stämme.