B(C 6 F 5 ) 3 ‐katalysierte chemoselektive Defunktionalisierung von etherhaltigen primären Alkyltosylaten mit Hydrosilanen

Eine durch B(C 6 F 5 ) 3 /Et 3 SiH vermittelte C(sp 3 )‐O‐Bindungsspaltung verläuft in Gegenwart von primären und sekundären Silylethern und Arylethern bevorzugt mit primären Tosylaten. Dieser Reaktivitätsunterschied ermöglicht die chemoselektive Defunktionalisierung etlicher 1,n‐Diole, und die selektive Desoxygenierung einer Hydroxymethylgruppe eines orthogonal geschützten Kohlenhydrats veranschaulicht das Potenzial der neuen Reaktionsvorschrift. Tosylate mit einer benachbarten Phenylgruppe werden mit anchimerer Unterstützung gespalten.