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Photoredox‐induzierte stereoselektive desaromatisierende radikalische (4+2)‐Cyclisierungs/1,4‐Additions‐Kaskade zur Synthese hoch funktionalisierter Hexahydro‐1 H ‐carbazole
Author(s) -
Alpers Dirk,
Gallhof Malte,
Witt Julian,
Hoffmann Frank,
Brasholz Malte
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201610974
Subject(s) - chemistry , carbazole , stereochemistry , stereoselectivity , organic chemistry , catalysis
Eine stereoselektive Synthese funktionalisierter Hexahydrocarbazole basiert auf einer neuartigen photoredox‐induzierten desaromatisierenden radikalischen (4+2)‐Cyclisierungs/1,4‐Additions‐Kaskade von 3‐(2‐Iodethyl)indolen mit Akzeptor‐substituierten Alkenen. Mithilfe dieser Reaktion werden drei C‐C‐Bindungen und eine C‐H‐Bindung simultan gebildet sowie drei benachbarte Stereozentren aufgebaut. Die so erhaltenen Hexahydro‐1H‐carbazole sind vielversprechende Intermediate für die Synthese neuer Antibiotika sowie nichtnatürlicher Ring‐Homologe polycyclischer Indolin‐Alkaloide.