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C‐H‐Sulfinylierung von Heteroaromaten beschleunigt durch sichtbares Licht
Author(s) -
Meyer Andreas Uwe,
Wimmer Alexander,
König Burkhard
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201610210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Heteroaromatische Sulfoxide sind häufig in Naturstoffen, Pharmazeutika, Katalysatoren und Werkstoffen zu finden. Wir beschreiben eine metallfreie, durch sichtbares Licht beschleunigte Synthese von heteroaromatischen Sulfoxiden aus Sulfinamiden und Peroxodisulfat. Die Reaktion verläuft bei Raumtemperatur unter Bestrahlung mit blauem Licht und ermöglicht die C‐H‐Sulfinylierung von elektronenreichen Heteroaromaten wie Pyrrol und Indol. Basierend auf der Substratbreite, der Substitutionsselektivität und Konkurrenzexperimenten mit verschiedenen Nukleophilen schlagen wir als Mechanismus eine elektrophile aromatische Substitution vor.

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