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1,1,3,3‐Tetratriflylpropen (TTP): eine starke, allylische C‐H‐Säure für die Brønsted‐ und Lewis‐Säure‐Katalyse
Author(s) -
Höfler Denis,
van Gemmeren Manuel,
Wedemann Petra,
Kaupmees Karl,
Leito Ivo,
Leutzsch Markus,
Lingnau Julia B.,
List Benjamin
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201609923
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , medicinal chemistry , aldol reaction , catalysis , organic chemistry
Tetratriflylpropen (TTP) wurde als äußerst acide, allylische C‐H‐Säure für die Brønsted‐ und Lewis‐Säure‐Katalyse entwickelt. TTP ist leicht in zwei Synthesestufen zugänglich und zeigt außergewöhnliche katalytische Aktivitäten in Mukaiyama‐Aldol‐, Hosomi‐Sakurai‐ und Friedel‐Crafts‐Acylierungsreaktionen. Röntgenstrukturanalysen von TTP und dessen Salzen bestätigen die konzipierte allylische Struktur, welche die negative Ladung über vier Triflylgruppen delokalisiert. NMR‐Experimente, Aciditätsmessungen sowie theoretische Studien liefern weitere Erkenntnisse zur Rationalisierung der bemerkenswerten Reaktivität des TTP.