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Schwefelylide durch (3+2)‐Cycloaddition von Arinen mit Vinylsulfiden – stereoselektive Synthese hoch substituierter Alkene
Author(s) -
Li Yuanming,
MückLichtenfeld Christian,
Studer Armido
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201608144
Subject(s) - cycloaddition , alkene , chemistry , ylide , stereoselectivity , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Reaktion von in situ erzeugten Arinen mit Vinylsulfiden liefert benzanellierte Schwefelylide in einer (3+2)‐Cycloaddition. Die intermediär auftretenden Ylide lassen sich mit Elektrophilen abfangen (über Protontransfer oder durch erneute Arinaddition) und nach anschließender β‐Eliminierung mit hoher Stereoselektivität in di‐, tri‐ oder tetra‐substituierte Alkene überführen. Experimentelle Untersuchungen und DFT‐Rechnungen beleuchten den Mechanismus dieser Kaskadenreaktion.