BOIMPYs – ein schneller Zugang zu einer Familie rot emittierender Fluorophore und NIR‐Farbstoffe

Als strukturelle Ableitung des BODIPY‐Kerns wurde ein grundlegendes, einfach zugängliches und hochfluoreszierendes Strukturmotiv erschlossen. Benzimidazol als Brückenligand an der meso‐Position ermöglicht die Bindung zweier BF 2 ‐Einheiten zur Gerüstversteifung und elektronischen Stabilisierung des neuinvolvierten π‐Systems. Absorptions‐ und Emissionsvorgänge erfolgen im Roten ( λ ≈600 nm); Fluoreszenzquantenausbeuten erreichen ihr Maximum (0.96) und zeigen geringe Abhängigkeiten vom Solvens. Die Syntheseroute wurde ausgehend von kommerziell erhältlichen Vorstufen auf nur zwei Stufen verkürzt; der Zugang ist dabei modular mit weitreichender Toleranz für die zu verknüpfenden Pyrrol‐ und Benzimidazol‐Bausteine. BF 2 ‐Einheiten lassen sich mit ausgewählten Alkinyl‐Einheiten unkompliziert derivatisieren. Die Bereitschaft für diverse Halogenierungen sowie effiziente Knoevenagel‐Kondensationen erweitert die Vielseitigkeit dieses neuen, photostabilen Luminophors, der BOIMPY genannt wird.