Premium
Lichtgesteuerte Kupplungsreaktionen im nahen Infrarot mittels Aufkonvertierungs‐Nanopartikeln
Author(s) -
Lederhose Paul,
Chen Zhijun,
Müller Rouven,
Blinco James P.,
Wu Si,
BarnerKowollik Christopher
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201606425
Subject(s) - chemistry
Wir berichten über eine Nitrilimin‐vermittelte Tetrazol‐En‐Cycloaddition (NITEC) in Gegenwart von Photonen‐aufkonvertierenden Nanopartikeln (UCNPs) als eine effiziente Verknüpfungsmethode. Werden Pyren‐Aryltetrazol‐Derivate ( λ abs,max =346 nm) in Gegenwart von UCNPs mit Nahinfrarotlicht bei 974 nm bestrahlt, so wird das Tetrazol rasch zu einem reaktiven Nitrilimin umgesetzt. In Gegenwart einer elektronenarmen Doppelbindung reagiert das entstandene Nitrilimin unter Umgebungsbedingungen quantitativ zu einem Pyrazolin‐Cycloaddukt. Die Kombination von NITEC und UCNP wurde für Cycloadditionen kleiner Moleküle, Polymer‐Endgruppenumwandlungen und die Bildung von Blockcopolymeren aus funktionalisierten Makromolekülen genutzt. Da die Methode vielversprechend für In‐vivo‐Anwendungen ist, wurden Gewebedurchdringungsexperimente in Gegenwart von biologisch relevantem Biotin durchgeführt. Quantitative Cycloadditionen und die Aufrechterhaltung der biologischen Aktivität des Biotins unter Bestrahlung bei 974 nm wurden beobachtet.