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Gold‐katalysierte Synthese von Chinolinen aus Propargylsilylethern und Anthranilen über die Umpolung eines Goldcarben‐Kohlenstoffatoms
Author(s) -
Jin Hongming,
Tian Bin,
Song Xinlong,
Xie Jin,
Rudolph Matthias,
Rominger Frank,
Hashmi A. Stephen K.
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201606043
Subject(s) - chemistry
Die Gold‐katalysierte Kaskaden‐Anellierung propargylischer Silylether mit Anthranilen verläuft sequenziell über eine Ringöffnung/1,2‐H‐Verschiebung/Protodesaurierung/Mukaiyama‐Aldol‐Cyclisierung. Dieses Protokoll bietet einen regiospezifischen und modularen Zugang zu 2‐Aminochinolinen und anderen Chinolinderivaten unter milden Bedingungen bei guter Kompatibilität mit funktionellen Gruppen. Die Reaktionen gelingen im Gramm‐Maßstab, was den präparativen Nutzen der Methode unterstreicht. Die Vielseitigkeit der erhaltenen Molekülgerüste wurde anhand nützlicher Folgereaktionen demonstriert.