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Synthese von meta ‐Terphenyl‐2,2′′‐diolen durch anodische C‐C‐Kreuzkupplungen
Author(s) -
Lips Sebastian,
Wiebe Anton,
Elsler Bernd,
Schollmeyer Dieter,
Dyballa Katrin M.,
Franke Robert,
Waldvogel Siegfried R.
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201605865
Subject(s) - chemistry , terphenyl , organic chemistry
Die anodische C‐C‐Kreuzkupplung ist eine vielseitig einsetzbare Transformation, die eine gezielte Synthese von Biphenolen und arylierten Phenolen ermöglicht. Wir berichten über einen ebenfalls elektrosynthetischen, metallfreien Ansatz, der einen Zugang zu symmetrischen und nichtsymmetrischen meta ‐Terphenyl‐2,2′′‐diolen in guten Ausbeuten und hoher Selektivität ermöglicht. Symmetrische Derivate können durch eine direkte Synthese in einer ungeteilten Zelle gewonnen werden, wohingegen nichtsymmetrische meta ‐Terphenyl‐2,2′′‐diole zwei elektrochemische Stufen benötigen. Die milde Methode ist einfach durchzuführen und skalierbar. Außerdem konnte erstmalig eine breite Substratvariabilität aufgezeigt werden, die eine Vielzahl funktioneller Gruppen toleriert. Die erhaltenen Strukturen könnten als [OCO] 3− ‐Pincerliganden genutzt werden.

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