Symmetriebruch in chiralen ionischen Flüssigkeiten: Nachweis durch vibratorisch‐optische Aktivität

Ionische Flüssigkeiten (ILs) erfreuen sich in Syntheselaboren und in der Industrie großer Beliebtheit. Ihre Zusammensetzung aus geladenen Ionen verleiht den ILs ein komplexes und zu einem großen Teil noch unerforschtes Verhalten. Chirale ILs (CILs) bergen ein hohes Potential beim Einsatz als Lösungsmittel für enantioselektive Synthesen. Chiroptische Messmethoden ermöglichen wegen ihrer Empfindlichkeit für die molekulare Konformation, die Struktur solcher CILs zu erforschen. Die Messung der Raman‐optischen Aktivität ist eine geeignete Methode, Aminosäure‐basierte CILs (Gegenion: 1‐Ethyl‐3‐methylimidazolium, achiral) zu untersuchen. Mithilfe theoretischer Methoden konnte nun belegt werden, dass auch das achirale Gegenion in der Gegenwart der (chiralen) Aminosäuren eine im Mittel chirale Konformation einnimmt. Diese Erkenntnis zeigt, dass bei der Entwicklung neuer CILs für die Verwendung in asymmetrischen Reaktionen auch die Struktur des achiralen Gegenions sorgfältig ausgewählt werden muss.