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Verzweigte Arylalkene aus Zimtsäuren: Selektivitätsumkehr in Heck‐Reaktionen durch Carboxylate als abfallende dirigierende Gruppen
Author(s) -
Tang Jie,
Hackenberger Dagmar,
Goossen Lukas J.
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201605744
Subject(s) - chemistry , heck reaction , medicinal chemistry , polymer chemistry , palladium , catalysis , organic chemistry
In einer decarboxylierenden Mizoroki‐Heck‐Reaktion von Arylhalogeniden mit Zimtsäuren dirigiert die Carboxylatgruppe die Arylierung in β‐Position, bevor sie rückstandslos über eine Protodecarboxylierung entfernt wird. Unter Verwendung eines Kupfer/Palladium‐Katalysators können elektronenreiche wie ‐arme Arylbromide und ‐chloride mit verschiedenen funktionellen Gruppen mit breit verfügbaren Zimtsäuren selektiv zu 1,1‐disubstituierten Alkenen umgesetzt werden. Dieses Reaktionskonzept ergänzt hervorragend die traditionellen, 1,2‐selektiven Heck‐Reaktionen von Styrolen.