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Gegensätzliche Reaktivität frustrierter Lewis‐Paare mit Selen‐ und Bor‐basierten Lewis‐Säuren
Author(s) -
Wilkins Lewis C.,
Günther Benjamin A. R.,
Walther Melanie,
Lawson James R.,
Wirth Thomas,
Melen Rebecca L.
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201605239
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Aktivierung von π‐Bindungen in Alkin‐substituierten Estern wurde mit weichen und harten Lewis‐Säuren untersucht. Im Fall der weichen Selen‐Lewis‐Säure PhSeCl führte die sequenzielle Aktivierung der Alkine zunächst zu einer Isocumarinverbindung (1 Äquiv. PhSeCl), und dann zu einer tetracyclischen konjugierten Struktur, bei der die Isocumarin‐Einheit mit einem Benzoselenopyran‐System verknüpft ist (3 Äquiv. PhSeCl). Umgekehrt leitet das Boran B(C 6 F 5 ) 3 als harte Lewis‐Säure eine Reaktionskaskade ein, bei der ein komplexes π‐konjugiertes System mit einer Phthalid‐ und einer Inden‐Untereinheit erhalten wird.