Premium
Brønsted‐Säure‐katalysierte Addition von Enamiden an ortho ‐Chinonmethidimine – ein effizienter und hoch enantioselektiver Zugang zu chiralen Tetrahydroacridinen
Author(s) -
Kretzschmar Martin,
Hodík Tomáš,
Schneider Christoph
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201604201
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Eine direkte, hoch enantioselektive Synthese von Tetrahydroacridinen gelang durch Phosphorsäure‐katalysierte Addition von Enamiden an in situ erzeugte ortho‐Chinonmethidimine mit nachfolgender Eliminierung. Diese neue, einstufige Methode eröffnet einen sehr effizienten, eleganten und selektiven Zugang zu wertvollen N‐Heterocyclen mit einem 1,4‐Dihydrochinolin‐Motiv. Die Reaktionsprodukte lassen sich anschließend direkt durch diastereoselektive Hydrierung und N‐Entschützung in freie Hexahydroacridine mit insgesamt drei neuen stereogenen Zentren überführen.