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Hocheffiziente Synthese von multiantennären “bisected” N‐Glycanen über Imidate
Author(s) -
Mönnich Manuel,
Eller Steffen,
Karagiannis Theodoros,
Perkams Lukas,
Luber Thomas,
Ott Dimitri,
Niemietz Mathäus,
Hoffman Joanna,
Walcher Janika,
Berger Lukas,
Pischl Matthias,
Weishaupt Markus,
Wirkner Cathrin,
Lichtenstein Rachel G.,
Unverzagt Carlo
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201604190
Subject(s) - chemistry , philosophy , stereochemistry
Die Gegenwart von N‐Glycanen mit einer bisecting GlcNAc‐Modifikation auf Glycoproteinen hat viele Auswirkungen in der Entwicklungs‐ und Immunbiologie. Allerdings ist es schwierig diese N‐Glycane aus der Natur oder durch Synthese zu erhalten. Für bisected N‐Glycane des komplexen Typs haben wir eine flexible und allgemeine Synthesemethode entwickelt, die auf modularen TFAc‐geschützten Donoren für alle Antennen basiert. Die TFAc‐geschützten N‐Glycane sind besonders geeignet für die späte Einführung eines bisecting GlcNAc‐Rests. Damit können erstmals gleichzeitig multiantennäre N‐Glycane und ihre bisected Derivate durch einen einzigen Syntheseweg erhalten werden. Dies gelingt sequentiell mit Imidatdonoren in beispiellosen Ausbeuten und sogar durch eine Eintopf‐Doppelglycosylierung. Mit der neuen Methode können die seltenen bisected N‐Glycane einfach erhalten werden und damit zur Aufklärung der biologischen Rollen von bisecting GlcNAc‐Modifikationen bereitgestellt werden.