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Oberflächen‐Dominoreaktion: Glaser‐Kupplung und dehydrierende Kupplung von Dicarbonsäuren unter Bildung eines polymeren Bisacylperoxids
Author(s) -
Held Philipp Alexander,
Gao HongYing,
Liu Lacheng,
MückLichtenfeld Christian,
Timmer Alexander,
Mönig Harry,
Barton Dennis,
Neugebauer Johannes,
Fuchs Harald,
Studer Armido
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201602859
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry
In dieser Zuschrift wird über die oxidative Homokupplung von 6,6′‐(1,4‐Buta‐1,3‐diinyl)‐bis(2‐naphthoesäure) (BDNS) unter Bildung eines Bisacylperoxids auf verschiedenen Au‐Oberflächen berichtet. Mithilfe dieser bisher unbekannten dehydrierenden Polymerisation von Dicarbonsäuren ist es möglich, lineare Poly‐BDNS‐Ketten mit einer Länge von über 100 nm erfolgreich herzustellen. Das BDNS‐Monomer kann zudem durch eine Glaser‐Kupplung von 6‐Ethinyl‐2‐naphthoesäure (ENS) in situ auf der Oberfläche hergestellt werden. Unter den Glaser‐Kupplungsbedingungen wird ebenfalls die direkte Polymerisation der BDNS initiiert. Dies stellt das erste Beispiel einer Dominoreaktion auf der Oberfläche dar. Darüber hinaus wird gezeigt, dass sich der Reaktionsverlauf durch die Oberflächentopographie und die Oberflächenbeladung gezielt variieren lässt, so dass entweder verzweigte Polymere, lineare Polymere oder Metall‐organische 2D‐Netzwerke entstehen.