Synthese von Aeruginosin‐Chlorsulfopeptiden und Untersuchung ihrer Toxizität

Gesundheitsschädliche Algenblüten treten weltweit immer häufiger auf. Daher bedarf es Studien zur Identifikation der verantwortlichen Toxine sowie zu deren Wirkmechanismus, um die Ökosysteme inklusive der betroffenen Menschen und Tiere schützen zu können. In der hier vorgestellten Arbeit wurde das Chlorsulfopeptid Aeruginosin 828A, das für Krebstiere ähnlich toxisch ist wie das bekannte Microcystin‐LR, erstmals synthetisiert. Darüber hinaus wurden drei Kongenere mit verschiedenen Permutationen der Chlorid‐ und Sulfat‐Substituenten hergestellt, mit denen Toxizitätsstudien ohne das Risiko von Kontaminationen durch andere natürliche Toxine durchgeführt werden konnten. In einem Toxizitätsassay mit dem empfindlichen Biberschwanzfeenkrebs (Thamnocephalus platyurus) zeigte sich, dass die Toxizität in Gegenwart der Sulfat‐Gruppe hoch ist, während das Chlorid‐Derivat NMR‐spektroskopischen Untersuchungen zufolge eine andere Konformation einnimmt, was die Protease‐Inhibition beeinflussen könnte.