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Stereoselektive arenbildende Aldolkondensation: Synthese axial‐chiraler aromatischer Amide
Author(s) -
Fäseke Vincent C.,
Sparr Christof
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201602689
Subject(s) - chemistry , amide , stereochemistry , organic chemistry
Das zunehmende Bewusstsein über die Bedeutung von Amid‐Atropisomeren erfordert die Entwicklung neuer Strategien für ihre selektive Herstellung. Hier wird eine enantioselektive Synthese aromatischer Amide durch die Amin‐katalysierte, arenbildende Aldolkondensation beschrieben. Die hohe Reaktivität von Glyoxylamid‐Substraten ermöglicht einen bemerkenswert effizienten Aufbau eines neuen aromatischen Ringes, der bei Raumtemperatur innerhalb von Minuten mit exzellenter Stereoselektivität erfolgt. Die hohen Rotationsbarrieren der reduzierten Produkte verdeutlichen den Nutzen dieser stabilen, räumlich geordneten, chiralen Bausteine.