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Ethensulfonylfluorid: der beste je entdeckte Michael‐Akzeptor?
Author(s) -
Chen Quan,
Mayer Peter,
Mayr Herbert
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201601875
Subject(s) - chemistry
Die Kinetik der Reaktionen von Ethensulfonylfluorid (ESF) mit Sulfonium‐ und Pyridiniumyliden wurde photometrisch gemessen, um den Elektrophilie‐Parameter von ESF gemäß der Korrelation lg k 20 °C = s N ( N + E ) zu bestimmen. Mit E =−12.09 gehört ESF zu den stärksten Michael‐Akzeptoren in unserer Substanzklassen‐übergreifenden Elektrophilie‐Skala, was seine herausragende Eignung als Reaktionspartner für viele Nucleophile erklärt. Die vorhergesagte Befähigung, elektrophile aromatische Substitutionen mit elektronenreichen Arenen einzugehen, wurde durch unkatalysierte Reaktionen mit alkylsubstituierten Pyrrolen verifiziert.