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Temporäre Bildung eines Cyclopropyl‐Oxocarbeniumions ermöglicht eine außerordentlich diastereoselektive Cycloaddition von Donor‐Akzeptor‐Cyclopropanen
Author(s) -
Sabbatani Juliette,
Maulide Nuno
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201601340
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , catalysis , biochemistry
Abstract Eine neue formale [3+2]‐Cycloaddition von Cyclopropylacetalen und Aldehyden wurde entwickelt, in welcher die resultierenden drei Stereozentren der dreifach substituierten Tetrahydrofurane in hoch diastereoselektiver Weise gebildet werden. Die hier beschriebene Methode ist stereokomplementär zu den meisten bereits bekannten Cycloadditionen von Malonat‐Diestern, beruht auf der kurzzeitigen Generierung eines Cyclopropyl‐Oxocarbeniumions, verläuft unter milden Bedingungen und basiert auf dem Konzept der temporären Aktivierung einer ansonsten inerten Schutzgruppe.