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Rekombinante Cyanobakterien für die asymmetrische Reduktion von C=C‐Bindungen mithilfe biokatalytischer Wasseroxidation
Author(s) -
Köninger Katharina,
Gómez Baraibar Álvaro,
Mügge Carolin,
Paul Caroline E.,
Hollmann Frank,
Nowaczyk Marc M.,
Kourist Robert
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201601200
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Eine in Cyanobakterien exprimierte, rekombinante Enoat‐Reduktase wurde für die lichtkatalysierte, enantioselektive Reduktion von C=C‐Bindungen genutzt. Dabei ermöglicht die Kopplung von Oxidoreduktasen an die natürliche Photosynthese eine durch Wasseroxidation angetriebene asymmetrische Synthese. Durch den Verzicht auf zusätzliche Cosubstrate als Elektronendonoren wird die Bildung unerwünschter Nebenprodukte gemindert und die Atomökonomie der Reaktion erhöht. Die Verfügbarkeit von NADPH und die Menge an aktivem Enzym in der Zelle sind entscheidende Faktoren für die Produktbildung. Die Effizienz der Reaktion ist mit derjenigen typischer Ganzzell‐Biotransformationen in E. coli vergleichbar: Unter optimierten Bedingungen wurden 100 mg prochirales 2‐Methylmaleimid zu enantiomerenreinem 2‐Methylsuccinimid (99 % ee, 80 % Ausbeute an isoliertem Produkt) reduziert. Die hohen Produktausbeuten und die exzellente Enantiomerenreinheit durch den Einsatz rekombinanter Cyanobakterien in einer lichtgetriebenen Ganzzell‐Biotransformation ergeben einen einfachen und allgemein anwendbaren Syntheseansatz.