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Metabolisches Glykoengineering mit N ‐Acyl‐Seiten‐ ketten‐modifizierten Mannosaminen
Author(s) -
Wratil Paul R.,
Horstkorte Rüdiger,
Reutter Werner
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201601123
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Abstract Beim metabolischen Glykoengineering (MGE) werden Zellen und Tiere mit nichtnatürlichen Derivaten von Monosacchariden behandelt. Diese werden nach ihrer Aufnahme ins Zytosol metabolisiert und anschließend auf neusynthetisierten Glykokonjugaten exprimiert. MGE wurde zuerst für sialylierte Glykane realisiert, mit N‐Acyl‐modifizierten Mannosaminen als Vorstufen für nichtnatürliche Sialinsäuren. Voraussetzung ist die Promiskuität der Enzyme des Roseman‐Warren‐Biosyntheseweges. Diese tolerieren spezifische Modifikationen der N‐Acyl‐Seitenkette von Mannosaminderivaten, z. B. Elongation mit Methylen‐Gruppen (aliphatische Modifikationen) oder Einfügen reaktiver Gruppen (bioorthogonale Modifikationen). Nichtnatürliche Sialinsäuren werden in Glykokonjugate von Zellen und Organen integriert. MGE hat faszinierende biologische Konsequenzen für die behandelten Zellen (aliphatisches MGE) und ermöglicht die Visualisierung der Topographie und Dynamik der sialylierten Glykane in vitro, ex vivo und in vivo (bioorthogonales MGE).