Poly(phenylen) und m ‐Terphenyl als starke Schutzgruppen zur Herstellung von stabilen organischen Hydroxiden

Vier Benzimidazoliumhydroxide mit einem C2‐Phenylsubstituenten, der an seinen ortho ‐Positionen Wasserstoff‐ oder Bromatome sowie Methyl‐ oder Phenylgruppen trägt, wurden hergestellt, und ihre Hydroxidstabilität wurde quantitativ analysiert. Die Unterschiede der Schutzgruppen hinsichtlich ihrer Stabilität in alkalischen Lösungen wurden mit Kristallstrukturen und Dichtefunktionalrechnungen erklärt. Die höchste Stabilität wurde für m ‐Terphenyl‐geschütztes Benzimidazolium ermittelt, das eine Halbwertszeit von 3240 h in 3  m NaOD/CD 3 OD/D 2 O bei 80 °C aufwies. Ein Polymeranalog dieser Verbindung mit hohem Molekulargewicht wurde hergestellt, das exzellente mechanische Eigenschaften, eine hohe Ionenaustauschkapazität sowie eine bemerkenswerte Hydroxidstabilität in alkalischen Lösungen aufweist: Nach 168 h in 2  m KOH bei 80 °C wurde nur 5 % Zersetzung ermittelt. Dies ist das bis jetzt stabilste hydroxidleitende Benzimidazoliumpolymer.