Basenfreie katalytische asymmetrische C‐C‐Kupplung mit terminalen Inamiden als effizienter Zugang zu multifunktionellen Trifluormethylalkoholen

Die asymmetrische Addition terminaler Inamide an Trifluormethylketone mit einem leicht zugänglichem chiralen Zink‐Katalysator ergibt CF 3 ‐substituierte tertiäre Propargylalkohole mit bis zu 99 % Ausbeute und 96 % ee . Der Ausschluss von organischen Zinkadditiven und Basen sowie der Nutzen der Produkte für Synthesen sind besondere Merkmale dieser Reaktion. Der Wert der β‐Hydroxy‐β‐trifluormethylinamide ist exemplarisch mit ausgewählten Umwandlungen zu chiralen Z ‐ und E ‐Enamiden, einem Amid und N,O‐Ketenacetalen belegt. Die äußerst regioselektive Hydratisierung, stereoselektive Reduktionen und Hydroacyloxylierungen erfolgen mit hohen Ausbeuten und ohne Erosion des ee der verwendeten β‐Hydroxyinamide.