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Stereoselektive arenbildende Aldolkondensation: Synthese konfigurativ stabiler Oligo‐1,2‐naphthylene
Author(s) -
Lotter Dominik,
Neuburger Markus,
Rickhaus Michel,
Häussinger Daniel,
Sparr Christof
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201510259
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Strukturell wohldefinierte Oligomere sind fundamental wichtig für die Funktionalität natürlicher molekularer Systeme und sind der Schlüssel für synthetische Analoga. Wir berichten hier über eine Strategie für die effiziente Synthese von Oligo‐1,2‐naphthylen‐Stereoisomeren mittels wiederholter Bausteinaddition und anschließender stereoselektiver, arenbildender Aldolkondensation. Die katalysatorkontrollierte atropenantioselektive und die substratkontrollierte atropdiastereoselektive Aldolkondensation ergeben Ter‐ und Quaternaphthalin‐Stereoisomere, die konfigurativ stabile Gegenstücke zu den ansonsten stereodynamischen, helikalen ortho‐Phenylenen darstellen.