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Diastereodivergente inverse Prenylierung von Indol‐ und Tryptophan‐Derivaten: Totalsynthese von Amauromin, Novoamauromin und epi ‐Amauromin
Author(s) -
Müller Jonas M.,
Stark Christian B. W.
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201509468
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , enantiomer
Eine regio‐ und stereoselektive inverse Prenylierung von Indol‐ und Tryptophan‐Derivaten wird präsentiert. Alle vier möglichen Stereoisomere sind durch diese Iridium‐katalysierte Reaktion zugänglich. Die Stereoselektivität wird durch eine Kombination aus chiralem Phosphoramidit‐Liganden mit einem achiralen Boran‐Additiv gesteuert und kann abhängig von der Art des Borans vollständig umgekehrt werden. Es genügt somit nur ein Enantiomer des Liganden, um alle denkbaren Stereoisomere herzustellen. Das synthetische Potential der Methode wurde in einer kurzen Synthese von Amauromin und seinen zwei natürlichen Diastereomeren demonstriert.