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Eine skalierbare Synthese sequenzdefinierter Makromoleküle mit hohen Ausbeuten
Author(s) -
Solleder Susanne C.,
Zengel Deniz,
Wetzel Katharina S.,
Meier Michael A. R.
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201509398
Subject(s) - chemistry , monomer , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , polymer
Hier wird ein effizienter Ansatz zur Synthese eines sequenzdefinierten Decamers, dessen Selbstmetathese sowie die Charakterisierung der erhaltenen Makromoleküle beschrieben. Zu diesem Zweck wurde ein monogeschütztes AB‐Monomer synthetisiert und in einer Decamersynthese angewendet. Das erhaltene Decamer wurde durch iterative Verwendung der Passerini‐Dreikomponenten‐Reaktion (P‐3CR) mit anschließender Entschützung hergestellt und trägt zehn unterschiedliche, wählbare Seitenketten. Dieser hocheffiziente Syntheseansatz ermöglichte exzellente Ausbeuten sowie die Synthese von perfekt sequenzdefinierten Makromolekülen im Multigramm‐Maßstab. Am Ende der Synthese wurde ein Olefin als Seitenkette eingeführt, das eine Selbstmetathese‐Reaktion des Decamers und damit die Synthese eines sequenzdefinierten 20‐mers mit einem Molekulargewicht von 7046.40 g mol −1 ermöglichte. Die erhaltenen Oligomere wurden vollständig mittels NMR‐ und IR‐Spektroskopie, GPC, GPC‐ESI‐MS und Massenspektrometrie (FAB‐ und Orbitrap‐ESI‐MS) charakterisiert.