Premium
Enantioselektive Katalysatoren zur Synthese von α‐substituierten Allylboronsäureestern – ein effizienter Zugang zu isomerenreinen Homoallylalkoholen
Author(s) -
Brauns Marcus,
Muller Frédéric,
Gülden Daniel,
Böse Dietrich,
Frey Wolfgang,
Breugst Martin,
Pietruszka Jörg
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201509198
Subject(s) - chemistry
Die Verwendung einer einfachen Schutzgruppe für Boronsäureester ermöglicht eine selektive katalysierte S N 2′‐Reaktion, um Allylboronsäureester zu erzeugen, die zur Synthese von enantiomerenreinen Homoallylalkoholen genutzt werden können. Abhängig von der Konfiguration der Schutzgruppe und der des Katalysators können alle vier möglichen Stereoisomere erhalten werden. Mithilfe von Dichtefunktionalrechnungen wird die Selektivität der Allyladdition erklärt.