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Gold‐katalysierte hochselektive Photoredox‐C(sp 2 )‐H‐Difluoralkylierung und ‐Perfluoralkylierung von Hydrazonen
Author(s) -
Xie Jin,
Zhang Tuo,
Chen Fei,
Mehrkens Nina,
Rominger Frank,
Rudolph Matthias,
Hashmi A. Stephen K.
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201508622
Subject(s) - chemistry , hydrazone , stereochemistry
Die ersten erfolgreichen gold‐katalysierten photoredoxselektiven C(sp 2 )‐H‐Difluoralkylierungen und ‐Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren R F ‐Br‐Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem‐difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte, vielseitige Moleküle. Eine milde Reduktion der Kupplungsprodukte liefert effizient gem‐difluormethylierte β‐Aminophosphonsäuren und β‐Aminosäure‐Derivate. In mechanistischen Studien wurde eine Difluoroalkylradikal‐Zwischenstufe in einem EPR‐“Spin‐Trapping”‐Experiment detektiert, was auf einen gold‐katalysierten Radikal‐Mechanismus hinweist.