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Innentitelbild: Squaramide‐Catalyzed Synthesis of Enantioenriched Spirocyclic Oxindoles via Ketimine Intermediates with Multiple Active Sites (Angew. Chem. 45/2015)
Author(s) -
Sun QiangSheng,
Zhu Hua,
Chen YongJian,
Yang XiaoDi,
Sun XingWen,
Lin GuoQiang
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201508485
Subject(s) - squaramide , chemistry , oxindole , catalysis , stereochemistry , mannich reaction , combinatorial chemistry , organocatalysis , medicinal chemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry
Fünfgliedrige spirocyclische Oxindole werden durch eine organokatalytische Reaktionskaskade in enantiomerenangereicherter Form erhalten, wie X.‐W. Sun et al. in der Zuschrift auf S. 13451 ff. beschreiben. Ein difunktionelles, von Chinin abgeleitetes Squaramid katalysiert die Bildung des Ketimin‐Intermediats und die anschließende Michael‐Mannich‐Reaktion. Leicht zugängliche Ausgangsverbindungen werden so in komplexe Bausteine mit benachbarten quartären Kohlenstoffzentren überführt.