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Cethren: ein helikal‐chirales Biradikaloid‐Isomer von Heptazethren
Author(s) -
Ravat Prince,
Šolomek Tomáš,
Rickhaus Michel,
Häussinger Daniel,
Neuburger Markus,
Baumgarten Martin,
Juríček Michal
Publication year - 2016
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201507961
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Wir stellen die Synthese und Eigenschaften von “Cethren” vor, dem einzigen helikal chiralen Isomer Heptazethrens mit einem biradikaloiden Singulett‐Grundzustand. Cethren zeigt ein gut aufgelöstes EPR‐Spektrum bei Raumtemperatur, und seine Struktur konnte mittels 2D‐NMR‐ und Absorptionsspektroskopie bestätigt werden. Unsere Experimente und Berechnungen zeigen, dass die helikale Verdrehung die elektronischen Eigenschaften beeinflusst und sich die Singulett‐Triplett‐Energielücke im Vergleich zum planaren Heptazethren verkleinert. Cethren durchläuft eine intramolekulare Cyclisierung innerhalb einiger Stunden bei Raumtemperatur.