Nickel‐katalysierte Cyclopropanierung mit NMe 4 OTf und n BuLi

Nickel wurde als Katalysator für die Cyclopropanierung von unaktivierten Olefinen durch in situ hergestelltes Lithiomethyltrimethylammoniumtriflat als Methylendonor identifiziert. Eine mechanistische Hypothese wird vorgeschlagen, welche die Entstehung eines reaktiven Nickelcarben beinhaltet, um einige interessante Beobachtungen zu erklären. Zudem beleuchten unsere Resultate einen Bericht von Franzen und Wittig aus dem Jahre 1960, der später wegen Irreproduzierbarkeit zurückgezogen wurde, und liefern eine rationale Basis für eine systematische Entwicklung der Reaktion für präparative Zwecke als Alternative zu Diazomethan oder Simmons‐Smith‐Bedingungen.