Chinon‐katalysierte, selektive Oxidation organischer Moleküle

Chinone sind gebräuchliche, stöchiometrisch eingesetzte Reagentien in der organischen Chemie. para‐Chinone mit hohem Reduktionspotential wie DDQ und Chloranil werden verbreitet angewendet und fördern normalerweise die Hydridabstraktion. In den letzten Jahren wurden viele katalytische Anwendungen dieser Methoden entwickelt, wobei das oxidierte Chinon in situ mithilfe von Übergangsmetallen, O 2 oder Elektrochemie regeneriert wird. Ergänzende Studien haben zur Entdeckung einer anderen Klasse von Chinonen geführt, die den ortho‐Chinon‐Cofaktoren in Kupfer‐Amin‐Oxidasen ähneln und effiziente und selektive aerobe und/oder elektrochemische Dehydrierungen von Aminen vermitteln. Letztgenannte Reaktionen laufen gewöhnlich über elektrophile Transaminierungs‐ und/oder Additions‐Eliminierungs‐Reaktionsmechanismen anstelle von Hydridabstraktionspfaden ab. Die gesammelten Beobachtungen zeigen, dass die Chinonstruktur einen signifikanten Einfluss auf den Reaktionsmechanismus ausübt und somit bedeutende Auswirkungen auf die Entwicklung neuer Chinonreagentien und Chinon‐katalysierter Umwandlungen hat.