Bor‐katalysierte regioselektive Desoxygenierung von terminalen 1,2‐Diolen zu 2‐Alkanolen durch die strategische Bildung eines cyclischen Siloxan‐Intermediates

Die selektive Desoxygenierung von Polyolen begrenzt unsere Fähigkeit, die stereochemische und strukturelle Komplexität von natürlichen und synthetischen Rohstoffen zu nutzen. Wir berichten hier über ein hochaktives und selektives Bor‐basiertes Katalysatorsystem zur selektiven Desoxygenierung von terminalen 1,2‐Diolen an primärer Position, ein Verfahren, das auf der vorübergehenden Bildung eines cyclischen Siloxans beruht. Die Methode liefert eine ideale Ergänzung zu den bereits bekannten katalytischen asymmetrischen Reaktionen zur Herstellung von chiralen 2‐Alkanolen in nahezu vollständigem Enantiomerenüberschuss, wie hier anhand der kurzen Synthese des entzündungshemmenden Wirkstoffs ( R )‐Lisofyllin aufgezeigt ist.