Premium
Palladacyclus‐katalysierte, hoch enantioselektive Arylierung von Iminen mit Arylboroxinen ohne Verwendung einer exogenen Base
Author(s) -
Schrapel Carmen,
Peters René
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201501846
Subject(s) - chemistry , benzylamine , medicinal chemistry
Enantiomerenreine Benzylamine sind für die Wirkstoffentwicklung von großer Bedeutung. Ein leicht zugänglicher, planar‐chiraler, Ferrocen‐basierter Palladacyclus erwies sich als sehr effizienter enantioselektiver Katalysator zur Bildung N‐substituierter benzylischer Stereozentren durch Beschleunigung der 1,2‐Addition von Arylboroxinen an aromatische und aliphatische Imine. Für Aldimine war kein Einsatz einer exogenen Base zur Aktivierung des Boroxins erforderlich, wenn Acetat als anionischer Ligand verwendet wurde. Verbreitete Probleme, wie Aryl‐Aryl‐Homokupplungen und die Imin‐Hydrolyse, konnten vollständig vermieden werden, letztere sogar ohne Einsatz von Molekularsieb.