Synthese BN‐isosterer Verbindungen von Azofarbstoffen durch Ringerweiterung von Borolen mit Aziden

Abstract Wir stellen hier die Ergebnisse unserer Untersuchungen bezüglich des Effekts der ortho ‐Substitution von Arylaziden auf die Ringerweiterung von Borolen, fünfgliedrigen, ungesättigten Borheterocyclen, vor. Die Studien führten zu der Isolierung der ersten 1,2‐Azaborinin‐substituierten Azofarbstoffe, bei denen es sich um leuchtend gelbe Feststoffe handelt. In Lösung stellte sich eines der Derivate, ( E )‐2‐Mesityl‐1‐(mesityldiazenyl)‐3,4,5,6‐tetraphenyl‐1,2‐azaborinin, als nicht stabil heraus, sondern geht eine Jacobsen‐Reaktion zu einem Indazol und einem 1‐Hydro‐1,2‐azaborinin ein. Um den Mechanismus der unerwarteten Bildung der Azo‐Azaborinine nachvollziehen zu können und um Rückschlüsse auf die Rolle der ortho ‐Substitution auf den Reaktionsverlauf zu ziehen, wurden Dichtefunktionalrechnungen durchgeführt.