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Die präzise Synthese von Phenylen‐erweiterten cyclischen Hexa‐ peri ‐hexabenzocoronenen ausgehend von polyarylierten [ n ]Cycloparaphenylenen mithilfe der Scholl‐Reaktion
Author(s) -
Quernheim Martin,
Golling Florian E.,
Zhang Wen,
Wagner Manfred,
Räder HansJoachim,
Nishiuchi Tomohiko,
Müllen Klaus
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201500392
Subject(s) - chemistry , humanities , philosophy
Die longitudinale Erweiterung von Cycloparaphenylenen (CPPs) hin zu ultrakurzen Kohlenstoffnanoröhren (CNTs) ist entscheidend für die lösungsbasierte Bottom‐up‐Synthese von CNTs. In dieser Arbeit wird die longitudinale Erweiterung des CPP‐Grundgerüsts zu polyarylierten [ n ]CPPs durch die Einführung von Hexaphenylbenzoleinheiten beschrieben. Des Weiteren wird die Anwendbarkeit der Scholl‐Reaktion zum selektiven Aufbau von graphenischen Seitenwänden demonstriert. Ringgröße und Substitutionsmuster der polyarylierten [ n ]CPPs wurden variiert, um spannungsinduzierte Nebenreaktionen während der oxidativen Cyclodehydrierung zu vermeiden, und cyclische para ‐Hexa‐ peri ‐hexabenzocoronen‐Trimere ([3]CHBCs) wurden auf diesem Weg selektiv erhalten. Dieses Konzept bietet einen Zugang zu ultrakurzen Kohlenstoffnanoröhren, sofern weitere Benzolringe mit der richtigen Konnektivität eingebracht werden.