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Die organokatalytische asymmetrische Prins‐Cyclisierung
Author(s) -
Tsui Gavin Chit,
Liu Luping,
List Benjamin
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201500219
Subject(s) - chemistry , prins reaction , salicylaldehyde , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , schiff base
Wir berichten über die Entwicklung einer Brønsted‐Säure‐katalysierten enantioselektiven Prins‐Cyclisierung. In Anwesenheit katalytischer Mengen sterisch anspruchsvoller chiraler Imidodiphosphorsäuren reagieren Salicylaldehyde mit 3‐Methyl‐3‐buten‐1‐ol zu hochfunktionalisierten 4‐Methylentetrahydropyranen. Der extreme Raumbedarf der sperrigen Katalysatoren ist dabei der Schlüssel zu exzellenten Regio‐ und Enantioselektivität.