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Eine hocheffiziente Gold‐katalysierte Photoredox‐α‐C(sp 3 )‐H‐ Alkinylierung von tertiären aliphatischen Aminen durch Sonnenlicht
Author(s) -
Xie Jin,
Shi Shuai,
Zhang Tuo,
Mehrkens Nina,
Rudolph Matthias,
Hashmi A. Stephen K.
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201412399
Subject(s) - chemistry
Eine neue α‐C(sp 3 )‐H‐Alkinylierung nichtaktivierter tertiärer aliphatischer Amine mit 1‐Iodalkinen als radikalische Alkinylierungsreagentien in Gegenwart von [Au 2 (μ‐dppm) 2 ] 2+ im Sonnenlicht liefert Propargylamine. Basierend auf mechanistischen Studien zur C(sp 3 )‐C(sp)‐Bindungsknüpfung wird eine C‐C‐Kupplung eines α‐Aminoalkylradikals und eines Alkinylradikals vorgeschlagen. Die milden, einfachen, effizienten und hochselektiven C(sp 3 )‐H‐Alkinylierungen zeigen eine exzellente Regioselektivität und eine gute Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen. Gramm‐Mengen konnten mit Sonnenlicht als saubere und nachhaltige Energiequelle umgesetzt werden.