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Regioselektive Ringöffnungspolymerisation einer Polyhydroxycarbonsäure zu einem nanoskaligen Trägermaterial mit pH‐abhängiger Stabilität und verzögerter Wirkstofffreisetzung
Author(s) -
Ewe Alexander,
Jansen de Salazar Anita,
Lemmnitzer Katharina,
Marsch Michael,
Aigner Achim,
Geyer Armin
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201412055
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry
Synthetische Polyester sind aus Monohydroxycarbonsäuren aufgebaut, um das Problem der Regioselektivität der Veresterung bei der Ringöffnungspolymerisation zu vermeiden. Im Unterschied dazu trägt der lineare Polyester BICpoly gleich vier sekundäre OH‐Gruppen pro Monomer und ist trotzdem nur über eine davon regioselektiv verestert. Sowohl bei der Synthese des tricyclischen Monomers als auch bei der Ringöffnungspolymerisation wird auf Schutzgruppen verzichtet, was BICpoly zu einem attraktiven neuen biokompatiblen Polymer macht. BICpoly‐Nanopartikel können mit niedermolekularen Wirkstoffen beladen werden oder lassen sich auch als dünne Filme auf Oberflächen abscheiden. Die Freisetzung immobilisierter Substanzen macht BICpoly zu einem attraktiven Depot zur Wirkstofffreisetzung, wie wir anhand der Beladung von BICpoly mit Farbstoffen oder dem Zytostatikum Doxorubicin zeigen. Die charakteristische pH‐Abhängigkeit des Abbaus unterscheidet BICpoly von anderen bekannten Polymeren.