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Cobalt‐katalysierte Negishi‐Kreuzkupplungen von (Hetero)Arylzinkreagentien mit primären und sekundären Alkylbromiden und ‐iodiden
Author(s) -
Hammann Jeffrey M.,
Haas Diana,
Knochel Paul
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201411960
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , negishi coupling , catalysis , organic chemistry
Wir berichten über eine Cobalt‐katalysierte Kreuzkupplung von Di(hetero)arylzinkreagentien mit primären und sekundären Alkyliodiden und ‐bromiden unter Verwendung von THF‐löslichem CoCl 2 ⋅2 LiCl und TMEDA als Ligand, die zu den entsprechenden alkylierten Produkten in bis zu 88 % Ausbeute führt. Eine Reihe von funktionellen Gruppen (z. B. COOR, CN, CF 3 , F) werden in diesen Substitutionsreaktionen toleriert. Bemerkenswerterweise beobachten wir keine Umlagerung von sekundären Alkyliodiden zu den entsprechenden linearen Produkten. Ebenso führt die Reaktion von cyclischen TBS‐geschützten Iodhydrinen zu den trans‐2‐Arylcyclohexanol‐Derivaten in exzellenten Diastereoselektivitäten (d.r. bis 99:1).