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Eine kurze Durchflusssynthese von Efavirenz
Author(s) -
Correia Camille A.,
Gilmore Kerry,
McQuade D. Tyler,
Seeberger Peter H.
Publication year - 2015
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201411728
Subject(s) - efavirenz , chemistry , human immunodeficiency virus (hiv) , virology , biology , antiretroviral therapy , viral load
Das Arzneimittel Efavirenz ist wichtig für die Behandlung von HIV, aber für Millionen von Menschen nicht zugänglich. Hier wird ein neues halbkontinuierliches Verfahren vorgestellt, das die Herstellung von rac ‐Efavirenz in 45 % Ausbeute ermöglicht. Die optimierte, beispielhafte Synthese basiert auf dem effizienten, kupferkatalysierten Aufbau eines Arylisocyanats und einer anschließenden intramolekularen Cyclisierung zur Einführung des Carbamatkerns von Efavirenz in einem Schritt. Die dreistufige Sequenz stellt die kürzeste Synthese dieses lebenswichtigen Arzneistoffes dar.